Debian 8.x（jessie）のデフォルト設定ではrootアカウントによるsshのパスワードログインができなくなっている。インストール直後などでsshの鍵を設定するとき、一時的にパスワードログインを有効にするには２か所変更する必要がある。
1つはパスワード認証を禁止（許可していない）PasswordAuthenticationと、もう1つはrootログインの認証をパスワード以外としていているPermitRootLoginである。
# vi /etc/ssh/sshd_config #PermitRootLogin without-password ←コメントアウトする
PasswordAuthentication yes ← noをYesにするか、コメントアウトを削除してYesにする
片方だけ修正しているとエラーもなしにログインが拒否される状態になるので注意が必要だ。
修正したら、sshdを再起動して反映させる。
# /etc/init.d/sshd restart もしくは
# systemctl reload ssh
無事パスワード認証でログインできて、SSH鍵の設定など終わったら、設定を戻しておくのを忘れずに。